През 1981 г. СО „Воден транспорт“ взема решение да се възроди ветроходната практика за подготовката на корабоводителски кадри за българския търговски флот. За целта предприятието прави проучвания за нов ветроходен кораб и е решено той да бъде поръчан в Полша, където в корабостроителницата „Ленин“ в Гданск има вече построена учебна баркентина. Още преди да е подписан договорът с корабостроителя е прието името на новия кораб да бъде „Калиакра“, разказа Maritime.bg.
Килът на баркентината е заложен на 5 октомври 1983 г. в корабостроителницата „Парижка комуна“ в Гдиня. Корпусът е построен в закрито хале, а след по-малко от пет месеца, на 28 януари 1984 г. е спуснат на вода и закаран на буксир до корабостроителницата „Ленин“ в Гданск, където е направено дострояването на кораба. Корпусът на баркентината е двупалубен, стоманен. Дължина (с бушприта) – 52 м, широчина – 8 м, височина на борда – 5,5 м, водоизместване – 392 т. Има спомагателен дизелов двигател.
При тържествена церемония в Гданск на 29 юни 1984 г. на кораба официално е издигнат българският флаг. Съдът е приет от новия си екипаж. Екипажът е подбран сред моряци, притежаващи ветроходна подготовка (основно членове на яхтклуб „Капитан Георги Георгиев – Порт Варна“). Веднага след това „Калиакра“ се отправя на първото си плаване около Европа на път за България. На 3 август 1984 г. ветроходът е посрещнат в пристанище Варна, а на 7 август на тържествена церемония се отбелязва официалното влизане на баркентината в строя. От самото начало „Калиакра“ става учебен кораб не само за моряците от търговския, но и от военния флот на България. Екипажът се състои от 21 души, а броят на практикантите достига до 30 души.
След 1989 г. редовно взема участие в международните регати „Cutty Sark“, а по-късно „Races“. Сред последните му успешни плавания са участията в регатите „Black Sea Tall Ships“ през 2014 и 2016 г., и др.